Unterschied zwischen Alkylierung und Acylierung

Hauptunterschied - Alkylierung gegen Acylierung

Alkylierung und Acylierung sind zwei elektrophile Substitutionsreaktionen in der organischen Chemie. Der Schlüsselunterschied zwischen Alkylierung und Acylierung ist die Gruppe, die am Substitutionsprozess beteiligt ist. Eine Alkylgruppe ist bei der Alkylierung substituiert, wohingegen eine Acylgruppe bei der Acylierung gegen eine andere Verbindung substituiert ist. Wenn diese Substitution in einem Benzolring unter katalytischen Bedingungen stattfindet, wird sie als Friedel-Crafts-Acylierung / Alkylierung bezeichnet. "

Was ist Alkylierung?

Die Übertragung einer Alkylgruppe von einem Molekül auf ein anderes Molekül ist als Alkylierung bekannt. Die übertragene Alkylgruppe kann ein Alkylcarbokation, ein freies Radikal, ein Carbanion oder ein Carbin sein. Alkylgruppe ist ein Teil eines Moleküls mit der allgemeinen Formel C 999 n 999 H 999 2 999 n 999 +1 999 999 n 999 ist eine ganze Zahl , es entspricht der Anzahl von Kohlenstoff in der Alkylgruppe).

Was ist Acylierung? Der Prozess der Zugabe einer Acylgruppe zu einer chemischen Verbindung ist als Acylierung bekannt. Acylierungsmittel ist die chemische Verbindung, die bei diesem Verfahren die Acylgruppe bereitstellt. Die Beispiele für Acylierungsmittel sind; Acylhalogenide, Acetylchloride.
Was ist der Unterschied zwischen Alkylierung und Acylierung?
Definition von Alkylierung und Acylierung: Alkylierung: Alkylierung ist die Übertragung einer Alkylgruppe von einem Molekül auf ein anderes Molekül.

Acylierung:

Acylierung ist der Prozess der Zugabe einer Acylgruppe zu einer chemischen Verbindung.

Mittel:

Alkylierung:

Die Beispiele für Alkylierungsmittel sind:

Alkylcarbokationen

Freie Radikale Carbanionen

Carbine Acylierung:

Acylhalogenide werden am häufigsten als Acylierungsmittel eingesetzt; sie sind sehr starke Elektrophile, wenn sie mit einigen Metallkatalysatoren behandelt werden.

Acylhalogenide:

Ethanoilchlorid CH

  • 3- CO-Cl Acylanhydride von Carbonsäuren
  • Alkylierungs- und Acylierungsmechanismus:
  • Alkylierung:
  • Alkylierung von Benzol : Bei dieser Reaktion wird ein Wasserstoffatom im Benzolring durch eine Methylgruppe ersetzt.

Acylierung:

Acylierung von Benzol: Bei dieser Reaktion wird ein Wasserstoffatom im Benzolring durch eine CH

  • 3

CO-Gruppe ersetzt. Anwendungen der Alkylierung und Acylierung: Alkylierung

  • :

Bei der Ölraffination: Die Alkylierung von Isobuten mit Olefinen dient der Aufwertung von Erdöl.Es produziert synthetische Alkylate mit C

7

-C

8

-Ketten. Diese werden als Premium-Mischgut für Benzin verwendet. In der Medizin :

Eine Arzneimittelklasse mit der Bezeichnung "

alkylierende antineoplastische Mittel " wird beim Alkylierungsverfahren in der Chemotherapie verwendet. Dies geschieht durch die Alkylierung von DNA mit dem Wirkstoff, um die DNA von Krebszellen zu schädigen.

Acylierung: In der Biologie: Protein-Acylierung: Die posttranslationale Modifikation von Proteinen erfolgt durch Bindung funktioneller Gruppen durch Acylbindungen. Fettsäure-Acylierung: Es ist der Prozess der Zugabe von Fettsäuren zu bestimmten Aminosäuren (Myristoylierung oder Palmitoylierung). Beschränkung der Alkylierung und Acylierung:

Alkylierung: Wenn Halogenide bei der Alkylierung verwendet werden, muss es ein Alkylhalogenid sein. Vinyl- oder Arylhalogenide können nicht verwendet werden, da ihre intermediären Carbokationen nicht sehr stabil sind. Diese Reaktion beinhaltet einen Carbokation-Umlagerungsprozess, und es entsteht ein anderes Produkt. Polyalkylierung: Anlagerung von mehr als einer Alkylgruppe an den Ring. Dies kann durch Zugabe einer überschüssigen Menge an Benzol kontrolliert werden. Acylierung:

Die Acylierung führt nur zu Ketonen. Dies ist auf die Zersetzung von HOCl zu CO und HCl unter den gegebenen Reaktionsbedingungen zurückzuführen.

Nur die aktivierten Benzole sind bei der Acylierung reaktiv. In diesem Fall sollten Benzole reaktiv sein, als ein Monohalogenbenzol.

Wenn Arylamin-Gruppen vorhanden sind, kann der Lewis-Säure-Katalysator (AlCl

3

) einen Komplex bilden, der sie sehr unreaktiv macht.

Wenn Amin- und Alkoholgruppen vorhanden sind, können sie anstelle der erforderlichen Ringacylierung N- oder O-Acylierungen liefern.

  • Definition von Acylgruppe:
  • Eine funktionelle Gruppe, die ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom und eine Alkylgruppe an einem Kohlenstoffatom (R-C = O) enthält. In der organischen Chemie werden Säuregruppen üblicherweise von Carbonsäuren abgeleitet. Aldehyde, Ketone und Ester enthalten auch Acylgruppen.
  • Referenzen: Hunt, I. (2016). Reaktionen von Arenen Elektrophile aromatische Substitution. Ab 7. April 2016, von hier Britannicacom. (2016). Enzyklopädie Britannica. Ab 7. April 2016, von hier