Unterschied zwischen Hyperkonjugation und Resonanz

Schlüsseldifferenz - Hyperkonjugation vs. Resonanz

Hyperkonjugation und Resonanz können polyatomare Moleküle oder Ionen auf zwei verschiedene Arten stabilisieren. Die Anforderungen für diese beiden Prozesse sind unterschiedlich. Wenn ein Molekül mehr als eine Resonanzstruktur haben kann, besitzt dieses Molekül die Resonanzstabilisierung. Hyperkonjugation tritt jedoch in Gegenwart einer σ-Bindung mit einem benachbarten leeren oder teilweise gefüllten p-Orbital oder einem π-Orbital auf. Dies ist der Hauptunterschied Hyperkonjugation und Resonanz

Was ist Hyperkonjugation?

Die Wechselwirkung von Elektronen in einer σ-Bindung (im Allgemeinen C-H- oder CC-Bindungen) mit einem benachbarten leeren oder teilweise gefüllten p-Orbital oder einem π-Orbital führt zu einem ausgedehnten Molekülorbital durch Erhöhung der Stabilität des Systems. Diese Stabilisierungswechselwirkung wird Hyperkonjugation genannt. Nach der Valenzbindungstheorie wird diese Wechselwirkung als "Doppelbindung ohne Bindungsresonanz" beschrieben.

Schreiner Hyperkonjugation

Was ist Resonanz?

Resonanz ist die Methode zur Beschreibung delokalisierter Elektronen in einem Molekül oder polyatomaren Ion, wenn es mehr als eine Lewis-Struktur haben kann, um das Bindungsmuster auszudrücken. Es können mehrere beitragende Strukturen verwendet werden, um diese delokalisierten Elektronen in einem Molekül oder einem Ion darzustellen, und diese Strukturen werden Resonanzstrukturen genannt. Alle beteiligten Strukturen können mithilfe einer Lewis-Struktur mit einer abzählbaren Anzahl von kovalenten Bindungen dargestellt werden, indem das Elektronenpaar zwischen zwei Atomen in der Bindung verteilt wird. Da mehrere Lewis-Strukturen zur Darstellung der Molekülstruktur verwendet werden können, Die eigentliche Molekülstruktur ist ein Zwischenprodukt all dieser möglichen Lewis-Strukturen. Es heißt Resonanzhybrid . Alle beteiligten Strukturen haben die Kerne in der gleichen Position, aber die Verteilung der Elektronen kann unterschiedlich sein.

Phenolresonanz

Was ist der Unterschied zwischen Hyperkonjugation und Resonanz?

Eigenschaften von Hyperkonjugation und Resonanz

Hyperkonjugation

  • Hyperkonjugation beeinflusst die Bindungslänge und führt zu einer Verkürzung von Sigma-Bindungen (σ-Bindungen).
Molekül CC-Bindungslänge Begründung
1, 3-Butadien 1. 46 A Normale Konjugation zwischen zwei Alkenylteilen.
Methylacetylen 1.46 A Hyperkonjugation zwischen den Alkyl- und Alkinylteilen
Methan 1. 54 A Es ist ein gesättigter Kohlenwasserstoff ohne Hyperkonjugation
  • Moleküle mit Hyperkonjugation haben höhere Werte für die Bildungswärme als die Summe ihrer Bindungsenergien. Die Hydrierungswärme pro Doppelbindung ist jedoch geringer als die von Ethylen.
  • Die Stabilität der Carbokationen variiert in Abhängigkeit von der Anzahl der am positiv geladenen Kohlenstoffatom gebundenen CH-Bindungen. Die Hyperkonjugationsstabilisierung ist größer, wenn viele CH-Bindungen gebunden sind.

(CH 3 ) 3 Die relative Hyperkonjugationsstärke hängt von dem Isotopentyp des Gases ab, das von der Isotopenzelle Wasserstoff. Wasserstoff hat eine größere Festigkeit als Deuterium (D) und Tritium (T). Tritium hat die geringste Fähigkeit, Hyperkonjugation unter ihnen zu zeigen. Die Energie, die benötigt wird, um eine C-T-Bindung> C-D-Bindung> C-H- Bindung zu unterbrechen, und dies erleichtert die Hyperkonjugation von H. Resonanz Mehrere Lewis-Strukturen können zur Darstellung der Struktur verwendet werden, aber die eigentliche Struktur ist ein Zwischenprodukt dieser beitragenden Strukturen und wird durch ein Resonanzhybrid repräsentiert. Die Resonanzstrukturen sind keine Isomere. Diese Resonanzstrukturen unterscheiden sich nur in der Position der Elektronen, nicht aber in der Lage der Kerne. Jede Lewis-Struktur hat eine gleiche Anzahl von Valenz- und ungepaarten Elektronen, was dazu führt, dass die gleiche Ladung in jeder Struktur vorliegt. Die tatsächliche Struktur besitzt eine niedrigere potentielle Gesamtenergie im Vergleich zum geschätzten Wert der beitragenden Strukturen. Daher liefern Moleküle / Ionen mit einem Resonanzhybrid eine zusätzliche Stabilisierung für das jeweilige Molekül / Ion. Referenzen: "Was ist Hyperkonjugation? "- Institut für Chemie, Universität Calgary Hyperkonjugation - Wikipedia. org "Kapitel 4: Alkohole und Alkylhalogenide" - Institut für Chemie, Universität Calgary "Hyperkonjugation" - TutorVista. Wikimedia "Schreiner Hyperconjugation" Von Chem540grp7f08 - Eigene Arbeit (Public Domain) via Commons Wikimedia