Unterschied zwischen Eliminierungs- und Substitutionsreaktion | Eliminierung vs. Substitutionsreaktion
Eliminierungs- und Substitutionsreaktionen sind zwei Arten von chemischen Reaktionen, die hauptsächlich in der organischen Chemie vorkommen. Der
Schlüsselunterschied zwischen Eliminations- und Substitutionsreaktion lässt sich am besten anhand ihres Mechanismus erklären. In der Eliminierungsreaktion findet nach der Reaktion eine Umlagerung der vorherigen Bindungen statt, während die Substitutionsreaktion eine Abgangsgruppe durch ein Nucleophil ersetzt. Diese beiden Reaktionen konkurrieren miteinander und werden von mehreren anderen Faktoren beeinflusst. Diese Bedingungen variieren von einer Reaktion zur anderen.
Was ist eine Eliminierungsreaktion?Eliminierungsreaktionen finden sich in der organischen Chemie, und der Mechanismus beinhaltet die Entfernung von zwei Substituenten aus einem organischen Molekül entweder in einem Schritt oder in zwei Schritten. Wenn die Reaktion in einem einstufigen Mechanismus stattfindet, ist sie als
E2 (bi-molekulare Reaktion) Reaktion bekannt und bei einem zweistufigen Mechanismus als E1) Reaktion . Im Allgemeinen beinhalten die meisten Eliminierungsreaktionen den Verlust von mindestens einem Wasserstoffatom, um die Doppelbindung zu bilden. Dies erhöht die Ungesättigtheit des Moleküls.
Was ist eine Substitutionsreaktion?
Substitutionsreaktionen sind eine Art chemischer Reaktionen, bei denen eine funktionelle Gruppe in einer chemischen Verbindung durch eine andere funktionelle Gruppe ersetzt wird. Substitutionsreaktionen werden auch als "Einzelverdrängungsreaktionen" oder "Einzelreaktionsreaktionen" bezeichnet. "Diese Reaktionen sind in der Organischen Chemie sehr wichtig und werden hauptsächlich in zwei Gruppen eingeteilt, basierend auf den an der Reaktion beteiligten Reagentien: elektrophile Substitutionsreaktion und nukleophile Substitutionsreaktion. Diese zwei Arten von Substitutionsreaktionen existieren als S N
1 Reaktion und S N 2 Reaktion.
Eliminierungsreaktion:
Eliminierungsreaktionen können in zwei Kategorien eingeteilt werden; E1-Reaktionen und E2-Reaktionen. E1-Reaktionen haben zwei Schritte in der Reaktion und E1-Reaktionen haben einen einstufigen Mechanismus.
Substitutionsreaktion:
Substitutionsreaktionen werden basierend auf ihrem Reaktionsmechanismus in zwei Kategorien unterteilt: S N
1 Reaktionen und S N 2 Reaktionen. Eigenschaften: Eliminierungsreaktion: E1-Reaktionen:
Diese Reaktionen sind nicht stereospezifisch und folgen der Zaitsev-Regel (Saytseff). Ein Carbokation-Intermediat wird in der Reaktion gebildet, so dass diese Reaktionen nicht konzertierte Reaktionen sind. Sie sind unimolekulare Reaktionen, da die Reaktionsgeschwindigkeit nur von der Konzentration abhängt. Diese Reaktionen finden nicht mit primären Alkylhalogeniden (Abgangsgruppen) statt. Starke Säuren können den OH-Verlust als HOR 2
O oder OR fördern, wenn tertiäres oder konjugiertes Carbokation als Zwischenprodukt gebildet werden kann.
E2-Reaktionen: Diese Reaktionen sind stereospezifisch; eine anti-periplanare Geometrie ist bevorzugt, aber eine synperiplanare Geometrie ist ebenfalls möglich. Sie werden aufeinander abgestimmt und als bimolekulare Reaktionen angesehen, da die Reaktionsgeschwindigkeit von der Konzentration der Base und des Substrats abhängt. Diese Reaktionen werden durch starke Basen begünstigt. Substitutionsreaktion: S
N 1 Reaktionen:
Diese Reaktionen sollen nicht stereospezifisch sein, da das Nucleophil das Molekül von beiden Seiten angreifen kann. In der Reaktion entsteht ein stabiles Carbokation, und daher sind diese Reaktionen nicht konzertierte Reaktionen. Die Geschwindigkeit der Reaktion hängt nur von der Konzentration des Substrats ab und sie werden als unimolekulare Reaktionen bezeichnet.
S N 2 Reaktionen: Diese Reaktionen sind stereospezifisch und konzertiert. Die Geschwindigkeit der Reaktion hängt von der Konzentration sowohl des Nucleophils als auch des Substrats ab. Diese Reaktionen treten in großem Maße auf, wenn das Nucleophil reaktiver ist (mehr anionisch oder basisch).
Definitionen: Stereospezifisch: In einer chemischen Reaktion die Produktion einer bestimmten stereomeren Form des Produkts, unabhängig von der Konfiguration des Reaktanten. Konzertierte Reaktionen:
Konzertierte Reaktion ist eine chemische Reaktion, bei der alle Bindungen in einem einzigen Schritt brechen und sich bilden.
Referenzen:
"Eliminierungsreaktion. "Wikipedia. Zugriff 13. September 2016. hier
"Substitutionsreaktion. "Wikipedia. Zugriff 13. September 2016. hier
"Substitution und Eliminierung Reaktionen. " Khan Akademie. Zugriff auf den 13. September 2016. hier
"Elimination Mechanisms Menu. "Chemguide. Zugriff 13. September 2016. hier "Nucleophilic Substitution. "McGraw-Hill Bildung. Zugriff auf den 13. September 2016. hier "SN2, SN1, E2, & E1: Substitutions- und Eliminierungsreaktionen. "PDF. Von V8rik in der Wikipedia auf Englisch (CC BY-SA 3. 0) Wikimedia "Substitution Reaction" Von V8rik in der Wikipedia auf Englisch (CC BY- SA 3. 0) über Commons Wikimedia
