Differenz zwischen SN1 und SN2

SN1 vs. SN2

In der Chemie gibt es viele technische Probleme zu lernen. Einer davon ist der Unterschied zwischen SN1- und SN2-Reaktionen. Tatsächlich sind sowohl SN1 als auch SN2 nukleophile Substitutionsreaktionen, bei denen es sich um die Reaktionen zwischen einem Elektronenpaardonor und einem Elektronenpaarakzeptor handelt. In beiden Reaktionstypen sollte ein hybridisiertes Elektrophil eine Abgangsgruppe (X) haben, damit die Reaktion stattfindet.

Während der SN1-Reaktion (zweistufig) wird zunächst ein Carbokation gebildet. Es wird dann mit dem Nukleophil reagieren, da es von beiden Seiten frei angreifen kann; wohingegen während der SN2-Art der Reaktion zwei Moleküle am tatsächlichen Übergangszustand beteiligt sind. Das Verlassen der Abgangsgruppe erfolgt gleichzeitig (ein Schritt) mit dem Angriff auf die Rückseite des Nukleophils. Aufgrund dieser Tatsache führt es zu einer vorhersagbaren Konfiguration und es kann auch umgekehrt werden.

In beiden Reaktionen beteiligt sich das Nucleophil an der Abgangsgruppe. Es ist immer besser, die Eigenschaften der Abgangsgruppe zu studieren, und es lohnt sich auch, die Faktoren zu untersuchen, die bestimmen, ob die bestimmte Reaktion einem SN1- oder SN2-Weg folgt.

Das Lösungsmittel, das bei der Reaktion verwendet wird, spielt auch eine wichtige Rolle bei der Bestimmung des Reaktionsweges. Es ist sicherer anzunehmen, dass eine primärsubstituierte Abgangsgruppe einem SN2-Weg folgt, da die Bildung des entsprechenden instabilen primären Carbeniumions bedürftig ist.

Die Reaktion des SN1-Weges ist für Verbindungen mit tertiärer Substitution gut durchführbar, da das entsprechende tertiäre Carbeniumion durch Hyperkonjugation stabilisiert wird. Dies liegt auch daran, dass ein Carbenium-Ion planar, weniger gehindert und natürlicher reaktiv im Gegensatz zu der ungeladenen Stammverbindung ist. Es ist also tatsächlich besser, wenn das Lösungsmittel die Ionen stabilisiert, so dass die Reaktion folgen kann.

Zusammenfassend gibt es, obwohl SN1 und SN2 beide nukleophile Substitutionsreaktionen sind, einige Unterschiede:

1. Für SN1-Reaktionen ist der Schritt, der die Geschwindigkeit bestimmt, unimolekular, während er für eine SN2-Reaktion bimolekular ist.
2. SN1 ist ein zweistufiger Mechanismus, während SN2 nur ein einstufiger Prozess ist.
3. Während SN1-Reaktionen bildet sich das Carbokation als Zwischenprodukt, während es während SN2-Reaktionen nicht gebildet wird.
4. In SN2-Reaktionen kann man die Zwischenstruktur des Kohlenstoffs mit dem ankommenden Nukleophil und der Abgangsgruppe zeichnen, während dies bei SN1-Reaktionen nicht möglich ist, da die benachbarten Gruppen vorhanden sind.