Unterschied zwischen L-Tyrosin und Tyrosin | L-Tyrosin vs Tyrosin

Anonim

L-Tyrosin vs Tyrosin

Der Hauptunterschied zwischen L-Tyrosin und Tyrosin ist die Fähigkeit, polarisiertes Licht in der Ebene zu drehen. Tyrosin ist eine biologisch aktive natürlich vorkommende nicht-essentielle α-Aminosäure. Es kann in zwei Formen von Isomeren auftreten, da zwei verschiedene Enantiomere um das chirale Kohlenstoffatom gebildet werden. Diese sind als L- und D-Formen bekannt oder entsprechen jeweils linkshändigen und rechtshändigen Konfigurationen. Diese L- und D- Formen sollen optisch aktiv sein und linear polarisiertes Licht in verschiedene Richtungen drehen, beispielsweise im Uhrzeigersinn oder gegen den Uhrzeigersinn. Wenn das polarisierte Licht der Ebene das Tyrosin gegen den Uhrzeigersinn dreht, dann zeigt das Licht eine Levorotation, und es wird als L-Tyrosin bezeichnet. Hierbei ist jedoch zu beachten, dass die D- und L-Markierung der Isomere nicht identisch mit der d- und l-Markierung ist.

Was ist Tyrosin?

Tyrosin ist eine nicht essentielle Aminosäure, , die in unserem Körper aus einer Aminosäure namens Phenylalanin synthetisiert wird. Es ist eine biologisch wichtige organische Verbindung, die aus Amin (-NH 2 ) und funktionellen Carbonsäure- (-COOH) Gruppen mit der chemischen Formel C 6 H 4 besteht OH) -CH 2 -CH (NH 2 ) - COOH. Die Schlüsselelemente von Tyrosin sind Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff. Tyrosin wird als (α-) α-Aminosäure betrachtet, da eine Carbonsäuregruppe und eine Aminogruppe an das gleiche Kohlenstoffatom im Kohlenstoffgerüst gebunden sind. Die molekulare Struktur von Tyrosin ist in Abbildung 1 dargestellt. Abbildung 1: Molekülstruktur von Tyrosin (* Kohlenstoffatom ist ein chirales oder asymmetrisches Kohlenstoffatom und stellt auch das α-Kohlenstoffatom dar)

Tyrosin spielt eine wichtige Rolle bei der Photosynthese von Pflanzen. Es fungiert als Baustein für die Synthese mehrerer wichtiger Neurotransmitter, die auch als Gehirnchemikalien wie Epinephrin, Norepinephrin und Dopamin bekannt sind. Darüber hinaus ist Tyrosin essentiell für die Produktion von Melanin-Pigment, das für die menschliche Hautfarbe verantwortlich ist. Darüber hinaus hilft Tyrosin auch in den Funktionen von Nebennieren-, Schilddrüsen- und Hypophyse zur Produktion und Regulierung ihrer Hormone.

Was ist l-

Tyrosin?

Tyrosin hat vier verschiedene Gruppen um 2 nd

Kohlenstoff und ist eine asymmetrische Konfiguration. Auch Tyrosin wird aufgrund der Anwesenheit dieses asymmetrischen oder chiralen Kohlenstoffatoms als eine optisch aktive Aminosäure angesehen. Diese asymmetrischen Kohlenstoffatome im Tyrosin sind in Abbildung 1 dargestellt.So kann Tyrosin Stereoisomere erzeugen, die isomere Moleküle sind, die eine ähnliche Molekülformel haben, aber in dreidimensionalen (3-D) Richtungen ihrer Atome im Raum variieren. In der Biochemie sind Enantiomere zwei Stereoisomere, die nicht übereinanderliegende Spiegelbilder voneinander sind. Tyrosin ist in zwei Enantiomerenformen erhältlich, die als L- und D-Konfiguration bekannt sind, und die Enantiomere von Tyrosin sind in Fig. 2 angegeben. Fig. 2: Enantiomere der Tyrosinaminosäure. L-Form von Tyrosin-Enantiomeren sind die COOH-, NH2-, H- und R-Gruppen um das asymetrische C-Atom im Uhrzeigersinn herum angeordnet, während sie in der D-Form gegen den Uhrzeigersinn angeordnet sind. Die L- und D- Formen von Tyrosin sind chirale Moleküle, die die Ebene des polarisierten Lichts in verschiedene Richtungen wie L-Formen und D-Formen drehen können, um linear polarisiertes Licht entweder nach links (1-Form) oder nach rechts zu drehen (d-Form). L-Tyrosin und D-Tyrosin sind Enantiomere voneinander und haben identische physikalische Eigenschaften, abgesehen von der Richtung, in der sie polarisiertes Licht rotieren. Die Nomenklatur von D und L ist jedoch bei Aminosäuren, einschließlich Tyrosin, nicht üblich. Sie haben auch eine nicht übereinanderlegbare Spiegelbildbeziehung, und diese Spiegelbilder können das planarpolarisierte Licht in einem ähnlichen Grad aber in verschiedene Richtungen drehen. Das D- und L-Isomer von Tyrosin, das das polarisierte Licht im Uhrzeigersinn dreht, wird als rechtsdrehend oder d-Lysin bezeichnet, wobei das Enantiomer markiert ist (+). Andererseits wird das D- und L-Isomer von Tyrosin, das das polarisierte Licht im Gegenuhrzeigersinn dreht, als linksdrehend oder l-Tyrosin bezeichnet, wobei das Enantiomer markiert ist (-). Diese, l- und d-Formen von Tyrosin sind als optische Isomere bekannt (Abbildung 2).

L-Tyrosin ist die am meisten verfügbare stabile Form von Tyrosin und d-Tyrosin ist eine synthetische Form von Tyrosin, die durch Racemisierung aus L-Tyrosin synthetisiert werden kann. L-Tyrosin spielt eine wichtige Rolle im menschlichen Körper bei der Synthese von Neurotransmittern, Melamin und Hormonen. Industriell wird L-Tyrosin durch einen mikrobiellen Fermentationsprozess hergestellt. Es wird hauptsächlich in der pharmazeutischen und Lebensmittelindustrie als Nahrungsergänzungsmittel oder Lebensmittelzusatzstoff verwendet.

Was ist der Unterschied zwischen L-Tyrosin und Tyrosin?

Tyrosin und L-Tyrosin weisen identische physikalische Eigenschaften auf, drehen jedoch polarisiertes Licht in unterschiedlicher Richtung. Infolgedessen kann L-Tyrosin wesentlich andere biologische Wirkungen und funktionelle Eigenschaften haben. Es wurden jedoch nur sehr begrenzte Untersuchungen durchgeführt, um diese biologischen Wirkungen und funktionellen Eigenschaften zu unterscheiden. Einige dieser Unterschiede können umfassen:

Geschmack

L-Tyrosin:

l-Formen von Aminosäuren gelten als geschmacklos,

Tyrosin: d-Formen haben tendenziell einen süßen Geschmack.

Daher kann L-Tyrosin weniger / nicht süßer als Tyrosin sein. Abundanz

l-Tyrosin:

Die l-Formen der Aminosäure einschließlich L-Tyrosin sind die häufigste Form in der Natur.Zum Beispiel sind neun der neunzehn L-Aminosäuren, die gewöhnlich in Proteinen gefunden werden, rechtsdrehend, und der Rest ist linksdrehend.

Tyrosin: Die experimentell beobachteten d-Formen von Aminosäuren wurden sehr selten beobachtet.

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