Unterschied zwischen Alkylhalogenid und Arylhalogenid

Schlüsselunterschied - Alkylhalogenid gegenüber Arylhalogenid Sowohl Alkylhalogenide als auch Arylhalogenide sind organische Verbindungen. Diese werden auch organische Halogenide genannt. Arten von Halogenen, die zur Erzeugung dieser Art von Molekülen angefügt werden können, sind Fluor, Chlor, Brom und Iod. Diese Halogenatome sind in organischen Halogeniden an ein Kohlenstoffatom gebunden. Der Hauptunterschied zwischen Alkylhalogenid und Arylhalogenid ist, dass das Halogenatom in Alkylhalogeniden an ein sp

3 hybridisiertes Kohlenstoffatom gebunden ist, während das Halogenatom in Arylhalogeniden an ein sp 2 hybridisiertes Kohlenstoffatom. INHALT

1. Übersicht und Tastendifferenz

2. Was ist Halogenid
3? Was ist Aryl Halide
4. Seite an Seite Vergleich - Alkylhalogenid gegen Arylhalogenid in tafelförmiger Form
5. Zusammenfassung
Was ist Alkylhalogenid?
Alkylhalogenid, wie es durch seinen Namen ausgedrückt wird, ist eine Verbindung mit einem Halogenatom, das an eine Kette von Kohlenstoffatomen gebunden ist. Hier ist ein Wasserstoffatom der Kohlenstoffkette durch ein Halogenatom ersetzt. Entsprechend der Art des gebildeten Halogens und der Struktur der Kohlenstoffkette unterscheiden sich die Eigenschaften der organischen Halogenide voneinander. Alkylhalogenide können in Abhängigkeit davon, wie viele Kohlenstoffatome an das Kohlenstoffatom gebunden sind, das an das Halogenatom gebunden ist, kategorisiert werden. Dementsprechend können primäre Alkylhalogenide, sekundäre Alkylhalogenide und tertiäre Alkylhalogenide beobachtet werden.

Abbildung 01: Ein primäres Alkylhalogenid

Alkylhalogenide können jedoch manchmal mit Arylhalogeniden verwechselt werden. Wenn beispielsweise das Halogenatom an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das an einen Benzolring gebunden ist (Cl-CH

2

C 6 H 5 , würde man denken, es ist ein Arylhalogenid. Es ist jedoch ein Alkylhalogenid, weil das Halogenatom an den Kohlenstoff gebunden ist, der mit 3 hybridisiert ist.

Halogene sind elektronegativer als Kohlenstoff. So wird ein Dipolmoment in der Kohlenstoff-Halogen-Bindung beobachtet, dh das Molekül wird zu einem polaren Molekül, wenn die Bindung polar wird. Das Kohlenstoffatom erhält eine kleine positive Ladung und das Halogen erhält eine kleine negative Ladung. Dies führt zu Dipol-Dipol-Wechselwirkungen zwischen Alkylhalogeniden. Die Stärke dieser Wechselwirkung ist jedoch bei primären, sekundären und tertiären Halogeniden unterschiedlich. Dies liegt daran, dass die an das Kohlenstoffatom gebundenen Seitenketten die kleine positive Ladung am Kohlenstoffatom reduzieren können.

Was ist Arylhalid?

Ein Arylhalogenid ist ein Molekül mit einem Halogenatom, das direkt an einen sp2-hybridisierten Kohlenstoff in einem aromatischen Ring gebunden ist. Dies ist eine ungesättigte Struktur aufgrund der Gegenwart von Doppelbindungen im aromatischen Ring. Arylhalogenide zeigen auch die Dipol-Dipol-Wechselwirkungen. Die Kohlenstoff-Halogen-Bindung ist aufgrund der Anwesenheit von Ringelektronen stärker als die von Alkylhalogeniden. Dies geschieht, weil der aromatische Ring Elektronen an das Kohlenstoffatom liefert und die positive Ladung reduziert. Arylhalogenide können elektrophile Substitutionen eingehen und Alkylgruppen an den

ortho

, para oder meta Positionen des aromatischen Rings anhängen. Ein oder zwei Halogene können auch an den aromatischen Ring gebunden werden. Das ist auch in den ortho , para oder meta Positionen. Abbildung 02: Unterschied zwischen Alkylhalogenid und Arylhalogenid Chemischer Test zur Unterscheidung von Alkylhalogenid und Arylhalogenid

Zur Unterscheidung eines Alkylhalogenids und eines Arylhalogenids kann ein chemischer Test verwendet werden. Zunächst sollte NaOH zugegeben und anschließend erhitzt werden. Dann wird gekühlt und HNO

3 id

zugegeben, gefolgt von der Zugabe von AgNO 3 . Alkylhalogenid kann einen weißen Niederschlag ergeben, während Arylhalogenid dies nicht tut. Das liegt daran, dass Arylhalogenide, anders als Alkylhalogenide, keine nukleophile Substitution erfahren. Der Grund dafür, dass keine nukleophile Substitution stattfindet, ist, dass die Elektronenwolke des aromatischen Rings eine Abstoßung des Nucleophils bewirkt. Was ist der Unterschied zwischen Alkylhalogenid und Arylhalogenid?

Alkylhalogenid gegenüber Arylhalogenid

Alkylhalogenid ist eine Verbindung mit einem Halogenatom, das an eine Kette von Kohlenstoffatomen gebunden ist.

Aarylhalogenid ist ein Molekül mit einem Halogenatom, das an einen sp

2 hybridisierten Kohlenstoff in einem aromatischen Ring gebunden ist. Bindung von Halogenatomen Das Halogenatom ist an sp
3
hybridisiertem Kohlenstoffatom in Alkylhalogeniden gebunden. Das Halogenatom ist an ein sp 2 hybridisiertes Kohlenstoffatom in Arylhalogeniden gebunden. Struktur Alkylhalogenide haben meistens eine lineare oder verzweigte Struktur.
Arylhalogenide sind immer Ringstrukturen.
Elektronendichte Die Kohlenstoff-Halogenid-Bindung von Alkylhalogeniden hat im Vergleich zu Arylhalogeniden eine geringe Elektronendichte.
Die Kohlenstoff-Halogenid-Bindung von Arylhalogeniden hat eine hohe Elektronendichte.
Reaktionen Alkylhalogenide unterliegen einer nukleophilen Substitution.
Arylhalogenide unterliegen keiner nucleophilen Substitution.
Zusammenfassung - Alkylhalogenid gegenüber Arylhalogenid Alkylhalogenide und Arylhalogenide sind organische Halogenide. Der Hauptunterschied zwischen Alkyl und Arylhalogenid ist, dass das Halogenatom in Alkylhalogeniden an ein sp

3

hybridisiertes Kohlenstoffatom gebunden ist, während es in Arylhalogeniden an einen sp 2 hybridisierten Kohlenstoff Atom. Referenzen: 1. Hunt, D., n. d. Chem. UCalgary. [Online] Hier erhältlich. [Zugriff auf 30 05 2017].

2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Online] Hier erhältlich.[Zugriff auf 30 05 2017].

Bild mit freundlicher Genehmigung:
1. "Halide-Gruppe" Von Benjah-bmm27 unterstellt (basierend auf Urheberrechtsansprüchen). (Gemeinfreiheit) über Commons Wikimedia

2. "Organohalogen-chlorides" RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3. 0) via Commons Wikimedia