Unterschied zwischen allylischem und vinylischem Kohlenstoff

Schlüsselunterschiede - Allylische vs. Vinylkohlenstoffatome

Funktionelle Gruppen sind sehr wichtig, um die verschiedenen physikalischen und chemischen Eigenschaften von organischen Molekülen zu verstehen. Die Begriffe Allyl- und Vinylkohlenstoffe geben an, ob das Kohlenstoffatom direkt oder indirekt an eine Doppelbindung im Molekül gebunden ist. Der Hauptunterschied zwischen Allyl- und Vinylkohlenstoff ist, dass Allylkohlenstoff das Kohlenstoffatom ist, das an das doppelt gebundene Kohlenstoffatom angrenzt, während das Vinylkohlenstoffatom eines der beiden Atome ist, die die Doppelbindung teilen.

INHALT
1. Übersicht und Tastendifferenz
2. Was ist Allyl Carbon
3. Was ist Vinylic Carbon
4. Seite an Seite Vergleich - Allylische gegen Vinylkohlenstoff in tafelförmiger Form
5. Zusammenfassung

Was ist Allylischer Kohlenstoff?

Allylischer Kohlenstoff kann als das Kohlenstoffatom beschrieben werden, das der Doppelbindung benachbart ist. Dieses Kohlenstoffatom ist der Doppelbindung am nächsten, ist aber nicht Teil der Doppelbindung. Mit anderen Worten ist dieses Kohlenstoffatom an ein Kohlenstoffatom gebunden, das wiederum an ein anderes Kohlenstoffatom gebunden ist. Die Kohlenstoffatome in der Doppelbindung sind mit 2 hybridisiert. Der allylische Kohlenstoff ist jedoch mit 3 hybridisiert. Es ist über eine Einfachbindung an das sp 2 hybridisierte Kohlenstoffatom gebunden. Die Elektronendichte um dieses Kohlenstoffatom ist geringer als die der Kohlenstoffatome in der Doppelbindung. Die allgemeine Formel kann als CH 3 -CH = CH 2 angegeben werden. Da es nicht direkt an die Doppelbindung gebunden ist, wird dieser Kohlenstoff nicht durch Reaktionen an der Doppelbindung beeinflusst, wie elektrophile Additionen. Wasserstoffatome, die an diesen allylischen Kohlenstoff gebunden sind, werden als Allylwasserstoff bezeichnet. Allylischer Kohlenstoff kann als eine Brücke wirken, die eine Kohlenstoffkette und eine Doppelbindung verbindet. Hier ist die CH-Bindung schwächer als gewöhnliche CH-Bindungen. Das liegt daran, dass die Elektronen um diesen Kohlenstoff durch die Doppelbindung verschoben werden. Somit sind diese Orte sehr reaktiv.

Abbildung 01: Das Atom in Rot ist ein allylischer Kohlenstoff.

Was ist Vinylic Carbon?

Vinylkohlenstoff ist ein Kohlenstoff, der an einer Doppelbindung mit einem anderen Kohlenstoff beteiligt ist. Es ist sp 2 hybridisiert. Vinylkohlenstoff bildet eine Doppelbindung mit einem anderen Kohlenstoff, der ebenfalls mit 2 hybridisiert ist. Beide Kohlenstoffe, die an dieser Bindung beteiligt sind, sind Vinylkohlenstoffe. Die Elektronendichte um diese Atome ist höher als die Dichte um allylische Kohlenstoffatome. Die allgemeine Formel kann als CH 2 = CH 2 angegeben werden.

Vinylkohlenstoff ist eine Art alkenylfunktioneller Gruppe, da Kohlenstoff eine funktionelle Alkengruppe ist. Die Vinylgruppe leitet sich vom entsprechenden Alken ab. Daher wird dieser Kohlenstoff auch Alkenyl-Kohlenstoff genannt. Manchmal kann dieser Kohlenstoff über Doppelbindungen von beiden Seiten an andere Kohlenstoffe gebunden werden. Dann werden alle drei Kohlenstoffatome Vinylkohlenstoffe genannt. Diese Formel kann als CH 2 = C = CH 2 angegeben werden. Da diese Kohlenstoffatome direkt an die Doppelbindung gebunden sind, erfahren sie Reaktionen wie elektrophile Addition.

Abbildung 02: Allyl- und Vinylalkohole

Was ist der Unterschied zwischen Allyl und Vinylkohlenstoff?

Allyl gegen Vinylkohlenstoff

Allylischer Kohlenstoff ist ein Kohlenstoffatom, das an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das wiederum an ein anderes Kohlenstoffatom gebunden ist. Vinylkohlenstoff ist ein Kohlenstoff, der an einer Doppelbindung mit einem anderen Kohlenstoff beteiligt ist.
Hybridisierung
Das Kohlenstoffatom in einer allylischen Gruppe ist sp 3 hybridisiert. Vinylischer Kohlenstoff ist sp 2 hybridisiert.
Bindungslänge
Die C-H-Bindungslänge in allylischem Kohlenstoff ist höher. Vinylsäure C = H-Bindung ist niedriger.
Bindungstyp
Allylischer Kohlenstoff bildet nur eine Einfachbindung. Vinylkohlenstoff kann an seinen Seiten entweder zwei Doppelbindungen oder eine Doppelbindung aufweisen. Es bildet mindestens eine Doppelbindung.
Anzahl der Wasserstoffatome
Allylischer Kohlenstoff kann maximal 3 Wasserstoffatome haben. Vinylkohlenstoff kann nur maximal zwei Kohlenstoffkohlen enthalten.
Kohlenstoffatom und Doppelbindung
Allylischer Kohlenstoff dient als Brücke, um die Doppelbindung mit dem Rest des Moleküls zu verbinden. Vinylkohlenstoff bildet die Doppelbindung.

Zusammenfassung - Allyl vs. Vinylkohlenstoff

Der Unterschied zwischen Allyl- und Vinylkohlenstoff hängt davon ab, ob das Kohlenstoffatom direkt oder indirekt an eine Doppelbindung gebunden ist. Allylischer Kohlenstoff steht indirekt für eine Doppelbindung, während Vinylkohlenstoff direkt an einer Doppelbindung beteiligt ist. Ein weiterer wichtiger Unterschied zwischen Allyl- und Vinylkohlenstoff ist, dass der allylische Kohlenstoff bei 3 hybridisiert ist, wo der Vinylkohlenstoff mit 2 hybridisiert ist.

Referenzen:

1. Chang, R., 2010. Chemie. 10. Ausg. New York: McGraw Hill.
2. Gunawardana, G., n. d. OChemPal. [Online] Hier erhältlich. [Zugriff auf 30 05 2017].

Bild mit freundlicher Genehmigung:

1. "Vinyl-Ether-3D-Bälle" Von Jynto (Diskussion) - Eigene Arbeit (CC0) via Commons Wikimedia
2. "AlkeneGroups" von Walkerma - Eigene Arbeit (Public Domain) via Commons Wikimedia